Descripción del producto de carbonato de dimetilo CAS#616-38-6
A temperatura ambiente, el carbonato de dimetilo (DMC) se presenta como un líquido transparente e incoloro con un olor característico. Su densidad relativa (D20/4) es 1,0694, con un punto de fusión de 4 °C, un punto de ebullición de 90,3 °C y puntos de inflamación de 21,7 °C (copa abierta) y 16,7 °C (copa cerrada). Su índice de refracción (nD20) es 1,3687.
Este compuesto es inflamable y presenta baja toxicidad. Se mezcla completamente con una amplia gama de disolventes orgánicos —incluidos alcoholes, cetonas y ésteres— en cualquier proporción, pero muestra solo una solubilidad limitada en agua. Como agente metilante, el DMC es altamente eficaz y ofrece claras ventajas ambientales y de seguridad frente a reactivos tradicionales como el yoduro de metilo y el sulfato de dimetilo, siendo mucho menos tóxico y más fácilmente biodegradable.
Las rutas de fabricación más antiguas que dependían del fosgeno han sido en gran medida abandonadas. Hoy en día, el DMC se produce predominantemente mediante la carbonilación oxidativa catalítica del metanol en presencia de oxígeno, un proceso considerado más ecológico.
El DMC es adecuado para metilar diversos sustratos, incluidos la anilina, el fenol y los ácidos carboxílicos. Algunas de estas reacciones pueden requerir presiones elevadas y, en el caso de la metilación de ácidos carboxílicos, la adición de DBU en condiciones de reflujo puede servir como un catalizador eficaz.
Propiedades químicas del carbonato de dimetilo
| Punto de fusión | 2-4 °C (lit.) |
| Punto de ebullición | 90 °C (lit.) |
| densidad | 1.069 g/mL a 25 °C (lit.) |
| densidad de vapor | 3,1 (vs aire) |
| presión de vapor | 18 mm Hg (21.1 °C) |
| índice de refracción | n20/D 1.368 (lit.) |
| Punto de inflamación | 65 °F |
| temp. de almacenamiento | Almacenar por debajo de +30 °C. |
| solubilidad | 139 g/l |
| forma | Líquido |
| color | <50 (APHA) |
| Olor | Agradable |
| límite de explosividad | 4.22-12.87%(V) |
| Solubilidad en agua | 139 g/L |
| Sensible | Sensible a la humedad |
| Merck | 143241 |
| BRN | 635821 |
| Constante dieléctrica | 3.17 |
| Estabilidad: | Estable. Altamente inflamable. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, potasio t-butóxido. |
| InChIKey | IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | 0.23-0.354 a 20-25℃ |
| Referencia de la base de datos CAS | 616-38-6(Referencia de la Base de Datos CAS) |
| Referencia de Química NIST | Ácido carbónico, éster dimetílico (616-38-6) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Ácido carbónico, éster dimetílico (616-38-6) |
Información de seguridad
| Códigos de peligro | F |
| Declaraciones de Riesgo | 11 |
| Declaraciones de Seguridad | 9-16-2017/9/16 |
| RIDADR | UN 1161 3/PG 2 |
| WGK Alemania | 1 |
| RTECS | FG0450000 |
| Temperatura de autoignición | 458 °C |
| TSCA | Sí |
| Código SA | 2920 90 10 |
| Clase de peligro | 3 |
| Grupo de embalaje | II |
| Datos de sustancias peligrosas | 616-38-6(Datos de sustancias peligrosas) |
| Toxicidad | DL50 en ratas (g/kg): 13,8 por vía oral; 2,5 por vía dérmica; CL50 (4 h) en ratas (mg/l): 140 por inhalación (Ono) |
Aplicación del Producto de Carbonato de Dimetilo CAS#616-38-6
El carbonato de dimetilo se utiliza ampliamente como disolvente en síntesis orgánica y se considera un reemplazo ecológico de disolventes convencionales como la metil etil cetona, el acetato de terc-butilo y el paraclorobenzotrifluoruro.
También sirve como intermediario clave en la síntesis de carbonato de difenilo, que a su vez es un precursor crucial para la producción de policarbonato de bisfenol A. Además, el DMC actúa como un agente metilante verde para compuestos como anilina, fenoles y ácidos carboxílicos.
Gracias a su alto contenido de oxígeno, puede añadirse a los combustibles como oxigenante. El DMC también se utiliza en los campos de los supercondensadores y las baterías de litio.
Como producto químico ambientalmente benigno, el DMC es reconocido como un sustituto más seguro del sulfato de dimetilo y los haluros de metilo en reacciones de metilación, y como una alternativa al fosgeno en procesos de metoxicarbonilación y carbonilación.
