Ácido D-Alcanforsulfónico CAS#3144-16-9
El ácido D-alcanforsulfónico representa una clase de ácido sulfónico orgánico quiral definido por su arquitectura molecular única y un conjunto distintivo de propiedades químicas. Actuando como un intermediario de alta prioridad en la síntesis orgánica, ha logrado una adopción generalizada en la fabricación farmacéutica, la catálisis asimétrica y un amplio espectro de otros escenarios de aplicación química de alta gama.
Gracias a sus atributos quirales inherentes, este compuesto puede actuar como un agente inductor quiral en sistemas de reacción asimétrica, optimizando la producción de compuestos objetivo con configuraciones estereoquímicas predefinidas. Más allá de eso, demuestra una notable reactividad ácida y es capaz de experimentar reacciones de neutralización con sustratos alcalinos para generar derivados de sal correspondientes, lo que amplía enormemente su adaptabilidad de aplicación en diversos flujos de trabajo de procesamiento químico.
(1S)-(+)-Ácido canforsulfónico-10 Propiedades químicas
| Nombre del producto: | Ácido (1S)-(+)-alcanfor-10-sulfónico |
| Sinónimos: | ÁCIDO D-CANFORSULFÓNICO;ÁCIDO D(-)-CANFORSULFÓNICO;ÁCIDO D-CANFORSULFÓNICO;CSA;ÁCIDO D-REYCHLER;ÁCIDO D-OXO-10-BORNANOSULFÓNICO;ÁCIDO (+)-BETA-CANFORSULFÓNICO;ÁCIDO (+)-ALCANFOR-10-SULFÓNICO (BETA) |
| Número CAS: | 3144-16-9 |
| Fórmula molecular: | C10H16O4S |
| Masa molecular: | 232.3 |
| EINECS: | 221-554-1 |
| Categorías de producto: | quiral;Intermedios farmacéuticos;Producto químico fino e intermedios;Compuestos quirales;Monoterpenos bicíclicos;Bioquímica;Para resolución de bases;Resolución óptica;Reactivos para síntesis de oligosacáridos;Química orgánica sintética;Terpenos;Péptido;Compuestos de azufre y selenio;3144-16-9;3597-91-9;11 |
| Archivo Mol: | 3144-16-9.mol |
| Punto de fusión | 196-200 °C (dec.)(lit.) |
| alfa | 22 º (589nm, c=20, H2O 25 ºC) |
| Punto de ebullición | 344.46°C (estimación aproximada) |
| densidad | 1.2981 (estimación aproximada) |
| índice de refracción | 21.5 ° (C=5, H2O) |
| temp. de almacenamiento | Almacenar por debajo de +30 °C. |
| solubilidad | Presenta solubilidad moderada en HCCl. |
| forma | Polvo cristalino |
| pKa | 1.17±0.50 (Predicho) |
| color | Blanco a blanquecino |
| pH | 0.3 (200 g/l, H2O) |
| actividad óptica | [α]20/D +21.5±1°, c = 10% en H2O |
| fuente biológica | humano |
| Solubilidad en agua | SOLUBLE |
| Sensible | Higroscópico |
| Merck | 141734 |
| BRN | 2809675 |
| Estabilidad: | Estable. Protéjase de la humedad. Incompatible con agentes oxidantes fuertes, bases fuertes. |
| InChIKey | MIOPJNTWMNEORI-GMSGAONNSA-N |
| Referencia de la base de datos CAS | 3144-16-9 (Referencia de la base de datos CAS) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Ácido biciclo[2.2.1]heptano-1-metansulfónico, 7,7-dimetil-2-oxo-, (1S,4R)- (3144-16-9) |
Uso del Producto
El ácido (1S)-(+)-canfor-10-sulfónico tiene una amplia aplicación industrial y de laboratorio como agente estabilizante de alto rendimiento y reactivo de resolución quiral altamente eficiente. Gracias a su excepcional capacidad de reconocimiento quiral, se utiliza habitualmente en operaciones de separación de enantiómeros y en una amplia gama de procesos de síntesis asimétrica.
También funciona como dopante funcional durante el proceso de electropolimerización potenciostática sin plantilla para producir nanofibras de polianilina (PANI) quirales, donde se incorpora ácido (1S)-(+)-canfor-10-sulfónico (D-CSA) o ácido (1R)-(-)-canfor-10-sulfónico (L-CSA) para introducir quiralidad dirigida en el producto final. Además, actúa como materia prima fundamental crítica para la fabricación de compuestos de amonio cuaternario (QUAT) derivados de la estructura parental del ácido (1S)-(+)-canfor-10-sulfónico.
