Detalles del producto
El ácido shikímico es un compuesto cristalino blanco con alta solubilidad en agua (180 g/L a 20 °C). Su nombre proviene de la hierba shikimi (Illicium anisatum), una planta japonesa de la que se aisló por primera vez. Este compuesto funciona como un intermediario metabólico crucial en plantas y microorganismos.
Tradicionalmente, la fuente principal de ácido shikímico han sido los frutos maduros secos de especies de Illicium, especialmente el anís estrellado japonés. Estudios recientes han investigado métodos de extracción alternativos, incluido el aislamiento a partir de frutos de liquidámbar (Liquidambar formosana) y agujas de pino.
Como ácido ciclohexeno carboxílico cristalino blanco, el ácido shikímico posee tres centros quirales (configuración 3R,4S,5R) y sirve como precursor bioquímico de los aminoácidos aromáticos (fenilalanina, tirosina, triptófano) en la ruta del shikimato.
Propiedades y especificaciones clave
| Parámetro | Valor |
| Peso molecular | 174,15 g/mol |
| Punto de fusión | 185-187 °C (descomp.) |
| Rotación específica | [α]₂₀ᴰ = -171° (c=1, H₂O) |
| Valores de pKa | pKa₁=4,04, pKa₂=5,85 |
| Log P (octanol-agua) | -1.38 |
| Absorción UV | λ<sub>max</sub> = 214 nm |
| Estabilidad térmica | Se degrada >200 °C |
Métodos de producción y fuentes
1. Extracción tradicional de plantas
| Fuente | Rendimiento de ácido shikímico | Proceso de extracción |
| Anís estrellado japonés (Illicium anisatum) | 3-5 % del peso seco | - Hidrólisis ácida (H₂SO₄) - Purificación por intercambio iónico |
| Anís estrellado chino (I. verum) | 5-8 % del peso seco | - Reflujo con etanol - Cristalización (pH 3,5) |
| Sweetgum (Liquidambar spp.) | 1,2-2,1 % en peso seco | - Hidrólisis alcalina - Filtración con carbón activado |
| Agujas de pino (Pinus spp.) | 0,3-0,8 % en peso seco | - Extracción con CO₂ supercrítico - Aislamiento por HPLC |
2. Fermentación (método industrial dominante)
E. coli modificada: rendimientos >70 g/L (materia prima de glucosa)
Cepa: E. coli K12/ΔaroL/ΔaroK
Fermentación: 37 °C, pH 7,0, 60 h
3. Síntesis Química
Ruta asimétrica: Diels-Alder de furano con ácido acrílico (exceso enantiomérico >98 %)
Costo: $2.500/kg (frente a $400/kg por fermentación)
Aplicaciones industriales
1. Síntesis farmacéutica
Fosfato de oseltamivir (Tamiflu®):
Intermediario clave: 70 % de la demanda mundial de SA
Reacción:
Shikimato→10 pasosOseltamivirShikimato10pasosOseltamivir
Antivirales: zanamivir (Relenza®), peramivir
Antibióticos: cloranfenicol, inhibidores de Mycobacterium
2. Biotecnología
Ingeniería de la ruta del shikimato: cultivos modificados con CRISPR (maíz resistente a la sequía)
Biocatálisis: sintón quiral para aminoácidos no naturales
3. Alimentos y agricultura
Elicitor vegetal: mejora la producción de compuestos fenólicos en las uvas (calidad del vino)
Conservante: inhibe E. coli O157:H7 (MIC = 12,5 mg/mL)
4. Cosméticos
Aclarador de la piel: inhibidor de la tirosinasa (0,5-2 % en sérums)
Antiinflamatorio: reduce el TNF-α en los queratinocitos
Grados técnicos y especificaciones
| Grado | Pureza | Impurezas clave | Aplicaciones |
| Grado farmacéutico | >99,5 % | Aromático AA <0.1% | Síntesis antiviral |
| Grado alimentario | >98,0% | Metales pesados <10 ppm | Ingredientes funcionales |
| Grado de investigación | >99,9% | Endotoxina <0,01 EU/mg | Estudios de cinética enzimática |
| Industrial | >95.0% | Agua <0.5% | Síntesis agroquímica |
Opciones de envasado
| Formato | Capacidad | Material |
| Viales de vidrio | 1-100 g | Vidrio ámbar + sello de PTFE |
| Botellas de HDPE | 0.5-5 kg | Espacio de cabeza de nitrógeno |
| Bidones de fibra | 25 kg | Revestimiento interior de doble PE |
| A granel personalizado | >100 kg | Bolsas selladas al vacío |
