Descripción del producto de Imidazol CAS#288-32-4
El imidazol (fórmula molecular: C₃H₄N₂) es un compuesto orgánico de la familia de los diazoles. Se trata de un heterociclo aromático de cinco miembros que contiene dos átomos de nitrógeno no adyacentes en su anillo. El par de electrones solitarios del nitrógeno en la posición 1 participa en la conjugación cíclica, lo que reduce la densidad electrónica de ese nitrógeno y permite que el hidrógeno unido a él se libere fácilmente como protón. El imidazol presenta propiedades tanto ácidas como básicas y puede formar sales con bases fuertes. Su comportamiento químico combina características de la piridina y el pirrol. En los sistemas biológicos, el anillo de imidazol es un componente estructural crucial del aminoácido histidina, donde actúa como un grupo acil-transferente involucrado en la hidrólisis de lípidos y desempeña un papel catalítico significativo en reacciones enzimáticas. Los derivados del imidazol están ampliamente distribuidos en los organismos vivos y tienen una importancia mayor en la investigación científica y las aplicaciones industriales que el propio imidazol, con ejemplos notables que incluyen compuestos relacionados con el ADN y la hemoglobina.
Propiedades químicas del imidazol
| Punto de fusión | 88-91 °C (lit.) |
| Punto de ebullición | 256 °C (lit.) |
| densidad | 1,01 g/mL a 20 °C |
| presión de vapor | <1 mm Hg (20 °C) |
| índice de refracción | 1.4801 |
| Punto de inflamación | 293 °F |
| temp. de almacenamiento | Almacenar por debajo de +30 °C. |
| solubilidad | H2O: 0.1 M a 20 °C, transparente, incoloro |
| pKa | 6.953 (a 25 ℃) |
| forma | cristalino |
| color | blanco |
| Gravedad específica | 1.03 |
| Olor | Similar a una amina |
| Rango de pH | 9.5 - 11 |
| pH | 9.5-11.0 (25 ℃, 50 mg/mL en H2O) |
| Solubilidad en agua | 633 g/L (20 ºC) |
| Sensible | Higroscópico |
| λmax | λ: 260 nm Amáx: 0,10 |
| λ: 280 nm Amáx: 0,10 | |
| Merck | 144912 |
| BRN | 103853 |
| Constante dieléctrica | 23,0 (ambiente) |
| Estabilidad: | Estable. Incompatible con ácidos, agentes oxidantes fuertes. Protéjase de la humedad. |
| InChIKey | RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N |
| LogP | -0,02 a 25 °C |
| Referencia de la base de datos CAS | 288-32-4 (Referencia de la base de datos CAS) |
| Referencia de Química NIST | 1H-Imidazol (288-32-4) |
| Sistema de registro de sustancias de la EPA | Imidazol (288-32-4) |
| Códigos de peligro | C,Xi,T |
| Declaraciones de Riesgo | 36/38-63-34-22-20/21/22-61 |
| Declaraciones de Seguridad | 26-36/37/39-45-22-36-27-53 |
| RIDADR | UN 2923 8/PG 3 |
| WGK Alemania | 1 |
| RTECS | NI3325000 |
| Temperatura de autoignición | 480 °C |
| TSCA | Sí |
| Clase de peligro | 8 |
| Grupo de embalaje | III |
| Código SA | 29332990 |
| Datos de sustancias peligrosas | 288-32-4(Datos de sustancias peligrosas) |
| Toxicidad | DL50 en ratones (mg/kg): 610 i.p.; 1880 por vía oral (Nishie) |
Aplicación del imidazol en productos, CAS#288-32-4
El imidazol es ligeramente más básico que el pirazol y forma fácilmente sales estables, como picratos y nitratos. Una de sus aplicaciones más importantes es en la purificación de proteínas etiquetadas con His mediante cromatografía de afinidad con iones metálicos inmovilizados (IMAC).
En este proceso, las proteínas etiquetadas con His se unen selectivamente a los iones de níquel inmovilizados en la resina cromatográfica. Luego se emplea un tampón de elución que contiene imidazol para competir con la etiqueta His por la unión a los iones de níquel, liberando así la proteína diana de la columna y permitiendo su recolección con alta pureza.
